ハロアルカンの脱離反応は求核置換反応と同時に起こることが多く、互いに競合します。どちらの反応が支配的になるかは、炭化水素の構造と反応条件によって異なります。さらに、求核置換反応を伴う脱離反応は、2 つの異なるメカニズムを介して進行する可能性があります。
ハロアルカンは幅広い用途があり、人間の生産と生活に重大な影響を与えます。たとえば、一部のハロアルカンは溶剤、殺虫剤、冷媒、消火剤として使用されます。ハロアルカンは一般に比較的安定しており、微生物によって容易に分解されません。一部のハロアルカン (クロロフルオロカーボンなど) も大気中のオゾン層を破壊する可能性があり、その使用が大幅に制限されています。
ハロアルカンの脱離反応を支配するルール
ハロゲン原子に結合した炭素原子に隣接する炭素原子がないハロアルカンは脱離反応を受けることができないことに注意することが重要です。
ハロゲン原子に結合している炭素原子に隣接する炭素原子があるが、隣接する炭素原子に水素原子がないハロアルカンも、脱離反応を受けることができません。
ハロゲン原子に結合した炭素原子に隣接する 2 つの炭素原子があり、隣接する炭素原子の両方に水素原子がある (水素原子は等価ではない) 場合、脱離反応により異なる生成物が生成されることがあります。ハロゲン原子が結合している炭素原子に隣接する炭素原子に水素原子が存在しない場合、脱離反応は起こりません。